Inspirada em esculturas de Michelangelo, a fonte foi inaugurada em São Paulo após um acordo com Gino Cassini, então prefeito de Milão
Um acordo firmado em março de 1962 estabeleceu um vínculo especial entre as cidades de Milão e São Paulo, tornando-as "cidades gêmeas". Naquele ano, o então prefeito de Milão, Gino Cassini, inaugurou o Largo Brasília na cidade italiana como parte das celebrações desse pacto.
Posteriormente, o político visitou o Brasil como parte das atividades amistosas acordadas, culminando na designação da Praça Cidade de Milão, localizada na Av. República do Líbano e em frente ao Viveiro Manequinho Lopes, no Parque Ibirapuera, em outubro de 1962.
Durante a cerimônia, Francisco Prestes Maia, então prefeito de São Paulo, anunciou a Cassini que seria instalada na Praça Cidade de Milão uma reprodução, com o dobro do tamanho, das esculturas de Michelangelo presentes no túmulo dos Medicis.
A execução das réplicas foi encomendada ao Liceu de Artes e Ofícios de São Paulo, que mantinha uma gipsoteca — uma coleção de reproduções em gesso de obras clássicas greco-romanas e renascentistas — desde os primeiros anos do século XX.
No entanto, conforme informações presentes no site da Prefeitura de São Paulo, a obra só seria instalada no espaço público anos mais tarde, em 1971, por razões não esclarecidas.
Inspirada nas fontes italianas geralmente situadas em paredes ou escadarias, a Fonte Milão é composta por cópias em argamassa armada de obras de Michelangelo Buonarroti (1475-1564), sendo que a estrutura inclui alegorias representando A Noite, O Dia, O Crepúsculo e A Aurora, distribuídas ao redor de um chafariz.
Na parede ao fundo, estão os brasões das cidades de Milão e São Paulo. O Dia e O Crepúsculo, representados por figuras masculinas, formam um par com os brasões no centro, enquanto em primeiro plano e em dimensões menores, encontram-se A Noite e A Aurora, duas figuras femininas.
Essa disposição, porém, difere da proposta original de Michelangelo para a Capela dos Medicis, onde O Dia e A Noite formam um casal sobre o túmulo de Giuliano de Medici, e O Crepúsculo e A Aurora sobre o túmulo de Lorenzo, representando os contrastes da passagem do tempo, da vida e da morte.
Vale destacar que, além de prestar homenagem a Milão a partir de uma obra proveniente de Florença e de apresentar uma composição que não replica integralmente a visão original do artista, São Paulo ainda demonstrou certo pudor provinciano ao ocultar as áreas íntimas das figuras masculinas por meio do uso de folhas de vinha.
A fonte passou por uma restauração completa em 1988, financiada por recursos da iniciativa privada, e recebeu intervenções adicionais em 2003, desta vez apoiadas financeiramente pela cidade de Milão.
